误入白虎堂
高太尉为设计陷害林教头，事先暗中命人将自己的宝刀卖与林冲，过了几日后再让下人以看刀为名将林冲带入太尉府，欺负林冲不认识路把他带入了白虎堂。白虎堂为军机重地，林冲这等下级军官是没资格进的，更不许带刀进入。等林冲惊觉时已晚，高俅突然出现，指控林冲携刀私入白虎堂，欲行刺自己。林冲百口莫辩。高俅本想制其于死地，但在开封府尹的周旋下，林冲被判携刀私入白虎堂，刺配沧州。
野猪林被救
林冲被陷害刺配沧州途中，由公差董超、薛霸二人押送。这两个公差早已被高俅收买，图谋于路途之中杀死林冲。在路过一个酒店之时，二人故意使用开水给林冲洗脚，并给他换上一双草鞋，使得林冲脚底磨出大水泡。在野猪林时林冲被二人绑在树上，险些被杀死，幸亏他的结义兄弟花和尚鲁智深一路相随，林冲被鲁智深大闹野猪林相救。
棒打洪教头
其后林冲路过小旋风柴进府上，柴进见他是赫赫有名的八十万禁军教头林冲，心中大喜，厚礼款待。洪教头随后前来，此人极度傲慢，对林冲步步紧逼，引发了柴进的不快，再加上柴进想看下两人的本事，便安排了两人的比武，还设了25两银子的彩头。林冲迫不得已和洪教头比武。开始林冲让着洪教头，不用兵器和之争斗，但是洪教头不领情，结果林冲轻松击败了他。洪教头羞愧地离开了。
风雪山神庙
林冲被发配沧州牢城后，凭借柴进的书信，被分配负责看守天王堂，几经周折后被分到看守草料场的.工作。他在草料场看守时，又遭到陆谦、富安（高衙内亲信）放火暗算。因大雪压塌住处，无奈来到一个破旧的山神庙暂住一宿，林冲才幸免于难。正因此才凑巧听见门外陆谦和富安、牢城管营的谈话，得知自己已被陷害的真相，而且差点被害死。恼怒中，林冲终于爆发，提枪戳死三人，冒着风雪连夜投奔梁山泊。可以说，正是这次事件，才使得林冲对官场仅存的美好愿景化为泡影，走投无路，不得已只得投靠梁山。
火并王伦
林冲上梁山后，寨主白衣秀士王伦嫉贤妒能，多方刁难，要林冲献投名状，结果林冲与青面兽杨志打得难分高下。王伦企图让杨志也上山来，以制衡林冲，却被杨志拒绝。当晁盖等上山入伙时，王伦又托词推拒，林冲在吴用的智激之下，火并了王伦，吴用等推林冲坐第一把交椅，遭到拒绝。最后推晁盖为大头领，开拓了梁山的新局面。其时，妻子张氏被高太尉威逼亲事，自缢身死。岳父张教头也染患身故。
林冲不是晁盖的一党，至少曾经不是。当年晁盖领导一伙人在黄泥岗劫取生辰纲，搞得轰轰烈烈的时候，林冲还在水深火热的一线上挣扎着呢。后来晁盖等人东窗事发，几经辗转，才到了梁山。此时林冲经过王伦的考验，暂且容他做个头领，不过并没有发言权。
在林冲眼里，王伦不配做头领，因为小肚鸡肠心胸狭窄，妒贤嫉能全无容人之量。因此在晁天王等人上了梁山之后，经过吴用巧妙的周旋，林冲终于杀死了王伦，林冲说：量你是个落第腐儒，胸中又没文学，怎做得山寨之主!接近着林冲又骂道：“你是一个村野穷儒，亏了杜迁得到这里。柴大官人这等资助你，赒给盘缠，与你相交，举荐我来，尚且许多推却。今日众豪杰特来相聚，又要发付他下山去。这梁山泊便是你的?你这嫉贤妒能的贼!不杀了，要你何用?你也无大量之才，也做不得山寨之主。”可见在林冲眼里，什么样的人才可以做山寨头领：大公无私，心胸坦荡、宽宏大量。这几点恰好托塔天王晁盖差强人意，因此指着众人说道：“据林冲虽系禁军，遭配到此，今日为众豪杰至此相聚，争奈王伦心胸狭隘，嫉贤妒能，推故不纳，因此火并了这厮。非林冲要图此位。据着我胸襟胆气，焉敢拒敌官军，剪除元凶首恶。今有晁兄仗义疏财，智勇足备。方今天下，人闻其名，无有不伏。我今日以义气为重，立他为山寨之主。好么?”众人道：“头领言之极当。”
林冲立了山寨之主，自己却身在吴用、公孙胜之后，宋江上了梁山之后，林冲也一再避让，这种胸襟与胆略让人非常佩服。因此在从宋江上梁山之后，尽管晁盖手下弟兄如吴用公孙胜等纷纷倒戈，唯有出于公心的林冲义薄云天，一直守护在晁盖身边，因此让晁盖格外感动。晁盖下山攻打曾头市，撇下吴用公孙胜而不用，单用林冲，可见在晁盖心里林冲的位置。
